После школы Олег Чудинов поступил в медицинский колледж. По окончанию учебы работал в больнице и на срочную службу попал уже имея опыт оказания первой медицинской помощи.
В 1995 году Олега призвали в армию. Службу он проходил в батальоне особого назначения в городе Тюмени (в/ч 6715). С 2 сентября по 17 декабря 1995 года был направлен в командировку в город Грозный (Чеченская Республика) в качестве санитарного инструктора батальона. Каждый день Чудинов доставлял питание бойцам с площади «Минутка», что в центре города Грозный, до комплекса П3, эвакуировал раненых, оказывал первую медицинскую помощь. 17 километров под обстрелом каждый день... На счету Олега Федоровича 33 спасенные жизни! За время службы на Северном Кавказе Олег Федорович дважды выезжал на «перевал» за гуманитарной помощью, участвовал в оцеплении города Шали. Во время смены блокпоста №14 по дороге на Шали попал под обстрел. Выстрел от гранатомета попал точно в цель. Бойцы, которые находились внутри, ранений не получили, но их сильно контузило. Получил контузию и Олег Федорович. По окончанию службы Олег Федорович попал в госпиталь в городе Екатеринбурге.
Завершив лечение, Олег Чудинов вернулся на родину в город Тюмень. Работал в специализированном учебном центре «Аванпост» инструктором по военной патриотике, руководил группой по подготовке к службе в армии. В 1998 году открыл свой первый кадетский класс. В 2000 году на базе общеобразовательной школы № 66 под его руководством открыта специализированная группа добровольной подготовки к военной службе "Сокол". С 2010 года Олег Федорович вместе со своими воспитанниками перешел в детский морской центр "Алый парус". Олег Федорович был примером для ребят. Его воспитанники шесть раз становились лучшим учебным взводом, участвовали в военно-патриотических конкурсах и фестивалях, становясь призерами и победителями. Они были одной командой. Сегодня Олег Федорович – методист центра, инструктор ВФСК "Готов к труду и обороне", руководитель программы «Стрелковое дело». Его нынешние воспитанники участвуют в областных соревнованиях и получают спортивные разряды. В тир, которым руководит Олег Федорович, приходят заниматься и ветераны специальной военной операции: они общаются с ребятами, совершенствуют свои навыки. Чудинов Олег Федорович является бессменным главным судьей городских соревнований по пулевой стрельбе, которые проводит центр "Алый парус".
Награды Олега Федоровича Чудинова: - Медаль «За службу на Северном Кавказе» - Памятная медаль «Патриот России» - Памятный знак Заместителя Министерства обороны Российской Федерации - начальника главного военно-политического управления вооруженных сил Российской Федерации - Медаль «За заслуги перед ветеранской организацией «Боевое Братство» - Медаль «Ветеран боевых действий»